Η κληρωτίδα δεν έκανε το χατίρι στον ΠΑΟΚ, αφού στον 3ο προκριματικό του Τσάμπιονς Λιγκ θα αντιμετωπίσει την ομάδα που πέρσι θαύμασε όλη η Ευρώπη και έπαιξε ίσως το ωραιότερο ποδόσφαιρο στη διοργάνωση. Αυτή είναι η ενδέκατη φορά που ο Άγιαξ «πέφτει» πάνω σε ελληνικό σύλλογο και από τις προηγούμενες δέκα, στις επτά έφτασε τουλάχιστον μέχρι τα ημιτελικά. Η αρχή έγινε στις 2 Ιουνίου του 1971, στον τελικό του κυπέλλου πρωταθλητριών. Στο Γουέμπλεϊ, ο Άγιαξ νίκησε τον Παναθηναϊκό με 2-0 και στέφθηκε για πρώτη φορά στην ιστορία του πρωταθλητής Ευρώπης.

Το επόμενο συναπάντημα για τον «Αίαντα» με ελληνική ομάδα ήταν τη σεζόν 1983-84. Για τον πρώτο γύρο του κυπέλλου πρωταθλητριών, ο Ολυμπιακός πήρε μεγάλη πρόκριση απέναντι στην ολλανδική ομάδα, νικώντας με 2-0 στο ΟΑΚΑ (0-0 το πρώτο ματς στο Άμστερνταμ). Ωστόσο, τρία χρόνια μετά, ο Άγιαξ πήρε ρεβάνς από τους Πειραιώτες στη φάση των «16» του κυπέλλου κυπελλούχων. Πήρε άνετη πρόκριση (4-0, 1-1) και στη συνέχεια έφτασε μέχρι την κατάκτηση του τροπαίου. Μάλιστα, στο τελικό νίκησε 1-0 τη Λειψία, σε ένα ματς που έγινε επί ελληνικού εδάφους, στο Ολυμπιακό Στάδιο!

Η πρώτη παρουσία του Άγιαξ στο νεοσύστατο Τσάμπιονς Λιγκ έγινε τη σεζόν 1994-95. Στον όμιλο τέθηκε αντιμέτωπος με την ΑΕΚ, νικώντας και στα δύο παιχνίδια (2-1 στη Νέα Φιλαδέλφεια, 2-0 στο Άμστερνταμ). Το τέλος της σεζόν βρήκε τον «Αίαντα» ξανά θριαμβευτή, κατακτώντας τη διοργάνωση, μετά την επικράτηση επί της Μίλαν στον τελικό της Βιέννης, με σκορ 1-0.

Την αμέσως επόμενη σεζόν, τα τρομερά «μωρά» του Λουίς Φαν Χααλ βρήκαν ξανά στο δρόμο τους ελληνική ομάδα. Όχι στους ομίλους αυτή τη φορά, αλλά στα ημιτελικά. Ο Παναθηναϊκός μπορεί να άλωσε το Άμστερνταμ στο πρώτο ματς (1-0), όμως στον επαναληπτικό του ΟΑΚΑ ο Άγιαξ έδειξε την ανωτερότητά του και με το επιβλητικό 3-0 πήρε το εισιτήριο για τον τελικό. Μόνο που αυτή τη φορά δεν έφτασε στο τρόπαιο, καθώς ηττήθηκε από τη Γιουβέντους.

Τρία χρόνια μετά, ξανά ο Ολυμπιακός αποδείχθηκε «κακός δαίμονας» για τους Ολλανδούς, αφού στη φάση των ομίλων του Τσάμπιονς Λιγκ (1-0 ο Άγιαξ στην Ολλανδία, 2-0 ο Ολυμπιακός στην Ελλάδα) οι «ερυθρόλευκοι» προκρίθηκαν στα νοκ άουτ και ο «Αίαντας» αποκλείστηκε. Η ευρωπαϊκή πορεία του Άγιαξ σταμάτησε νωρίς και τη σεζόν 2010-11, όταν απέκλεισε τον ΠΑΟΚ στον τρίτο προκριματικό γύρο του Τσάμπιονς Λιγκ, καθώς δε συνέχισε μετά τη φάση των ομίλων της διοργάνωσης.

Τη σεζόν 2016-17, ο Άγιαξ βρήκε στο δρόμο του δύο φορές ελληνική ομάδα. Στον τρίτο προκριματικό του Τσάμπιονς Λιγκ απέκλεισε ξανά τον ΠΑΟΚ, όμως στη συνέχεια δεν κατάφερε να μπει στους ομίλους και «υποβιβάστηκε» στο Γιουρόπα Λιγκ. Στον όμιλο αναμετρήθηκε με τον Παναθηναϊκό, κάνοντας το 2 στα 2 σε Αθήνα και Άμστερνταμ, απέναντι στην ελληνική ομάδα. Στην εξέλιξη της σεζόν, έφτασε μέχρι τον τελικό της διοργάνωσης, γνωρίζοντας την ήττα από τη Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ.

Τελευταία φορά που ελληνική ομάδα βρέθηκε στο δρόμο του «Αίαντα» ήταν πέρσι η ΑΕΚ. Η ολλανδική ομάδα πήρε δύο νίκες στη φάση των ομίλων του Τσάμπιονς Λιγκ (3-0, 2-0) και στη συνέχεια άνοιξε ο δρόμος για την πορεία μέχρι τα ημιτελικά, αποκλείοντας νωρίτερα Ρεάλ Μαδρίτης και Γιουβέντους.