Η σύγκρουση αυτή κράτησε από την 28η Οκτωβρίου 1940 μέχρι την 31η Μαΐου 1941. Στο τέλος Ιανουαρίου 1941, μετά το θάνατο του Μεταξά στις 29 Ιανουαρίου, η Ελλάδα δέχθηκε στρατιωτική βοήθεια 50.000 ανδρών από τη Μεγάλη Βρετανία. Ομως, στις 6 Απριλίου του 1941 επιτέθηκε στην Ελλάδα και η Γερμανία, κι έτσι η ελληνική άμυνα κατέρρευσε. Μέχρι τη γερμανική επίθεση ο ελληνικός στρατός είχε καταφέρει να προωθηθεί στην Αλβανία απωθώντας τις επιτιθέμενες ιταλοαλβανικές δυνάμεις.
Αφού στις 6 Απριλίου του 1941 έπεσε το μέτωπο και οι Γερμανοί κατακτητές μπήκαν στην Ελλάδα, η στρατιωτική κατάληψη του τόπου ήταν αναμενόμενη. Ετσι στις 28 Απριλίου 1941, μετά από μάχη με τμήματα του βρετανικού εκστρατευτικού σώματος που αποτελούνταν από Βρετανούς, Αυστραλούς και Νεοζηλανδούς που προσπαθούσαν να διαφύγουν στην Κρήτη, καταλήφθηκε η Καλαμάτα. Στη συνέχεια, στις αρχές Μαΐου του 1941, γερμανικά αποσπάσματα έφθασαν και στην Πύλο αναζητώντας Βρετανούς φυγάδες. Οι απαγορεύσεις ήρθαν μαζί με τη μακριά νύχτα της σκλαβιάς.
Στις 17 Ιουλίου 1941 εγκαταστάθηκε στο κάστρο της Πύλου ένας λόχος ιταλικού πεζικού. Μετά την άφιξη και άλλων ιταλικών δυνάμεων, προχώρησαν στην επίταξη ενός οικοδομικού τετραγώνου στα δυτικά της πόλης όπου εγκατέστησαν το Φρουραρχείο και άλλες υπηρεσίες τους. Στις 23 Σεπτεμβρίου 1941 έφθασε στο λιμάνι της Πύλου το ιταλικό μεταγωγικό “Andrea Doria” που συνοδευόταν από τρία αντιτορπιλικά. Το όνομα του Γενουάτη ναύαρχου Andrea Doria, που απελευθέρωσε πρόσκαιρα την Κορώνη το 1532, “ξαναρχόταν” στα μεσσηνιακά παράλια πάνω στο ιταλικό μεταγωγικό, αλλά αυτή τη φορά όχι ως ελευθερωτής αλλά ως κατακτητής! Ακόμα δύο μεταγωγικά πλοία (“Barbara” και “Tripolis”) ακολούθησαν το “Doria” και τότε η ήσυχη πόλη μεταμορφώθηκε σε μια στρατοκρατούμενη ζώνη. Επάκτια και αντιαεροπορικά πυροβόλα, ατομικός οπλισμός και πυρομαχικά, αυτοκίνητα και καμιόνια, προβολείς, ιματισμός και χιλιάδες στρατιώτες αποβιβάστηκαν στο λιμάνι της Πύλου.
Οπως και στις άλλες κατεχόμενες περιοχές, έτσι και εδώ οι κατακτητές έφτιαξαν οχυρές θέσεις, παρατηρητήρια και δρόμους για να μπορούν να ελέγχουν κάθε κίνηση των κατακτημένων. Πάνω στην απότομη βραχώδη ακτή στα δυτικά του βουνού του Αγιο-Νικόλα, αφού πρώτα άνοιξαν δρόμο, τοποθέτησαν δυο επάκτιες πυροβολαρχίες για την κάλυψή τους από τη θάλασσα. Τα δυο μεγάλα πυροβόλα τους αφαιρέθηκαν από το ελληνικό θωρηκτό “Κιλκίς” (BB-23) που είχε βυθιστεί στα αβαθή του Ναύσταθμου της Σαλαμίνας μετά από επίθεση γερμανικών βομβαρδιστικών stukas στις 23 Απριλίου 1941, στη διάρκεια της γερμανικής εισβολής στην Ελλάδα. Λίγο αργότερα οι Γερμανοί πήραν τις καπνοδόχους και τα πυροβόλα του μισοβυθισμένου πλοίου για τις δικές τους ανάγκες. Τα πυροβόλα τα έστειλαν στην ιταλική ναυτική βάση στην Πύλο. Οι Ιταλοί κατασκεύασαν τσιμεντένιες βάσεις με κυκλικά πακτωμένους πίρους για να στερεωθούν με μεγάλα μπουλόνια τα πυροβόλα του “Κιλκίς” στο έδαφος. Από τότε αυτή η θέση ονομάζεται από τους ντόπιους “μπαταρία”, προφανώς από τον ιταλικό όρο “batteria” που σημαίνει πυροβολαρχία.
Ενα φυλάκιο Ιταλών γι’ αυτές τις πυροβολαρχίες είχε εγκατασταθεί στο Καινούργιο Χωριό. Ακόμα δύο επάκτιες πυροβολαρχίες με πέντε πεδινά πυροβόλα εγκαταστάθηκαν στο κέντρο της Γιάλοβας, αρχικά κοντά στο δημόσιο δρόμο και αργότερα λίγο ψηλότερα στις “ντάπιες”. Στη Σφακτηρία, αφού έγινε διάνοιξη δρόμου από τη μια άκρη του νησιού μέχρι την άλλη, οι Ιταλοί κατακτητές κατασκεύασαν δεξαμενές νερού και παρατηρητήρια, ενώ εγκατέστησαν κι εκεί επάκτιες πυροβολαρχίες.
Εκτός από αυτά, για τον έλεγχο των δρόμων προς τη Μεθώνη και την Καλαμάτα, εκκένωσαν σχεδόν το Παλιό Νερό και έστησαν εκεί ένα πυροβολείο που υποστηριζόταν από ακόμα μια πυροβολαρχία. Ενα ακόμα πυροβολείο κατασκευάστηκε κοντά στον Αγιο Νεκτάριο στο δρόμο προς τη Μεθώνη, ενώ το πυροβολείο που κατασκευάστηκε για τον έλεγχο του δρόμου προς τη Χώρα ή την Καλαμάτα υπάρχει και σήμερα λίγο πριν τα πρώτα σπίτια της Πύλου, δίπλα στο δρόμο, στη θέση Μύτικας κοντά στο “Μηδέν”.
Στο κάστρο της Πύλου τοποθέτησαν ακόμα δύο πυροβόλα, ένα στον ανατολικό πύργο του Αγίου Πατρικίου και ένα στην ακρόπολή του. Στην ακρόπολη έχτισαν παρατηρητήριο και εγκατέστησαν αντιαεροπορικά. Ενα ακόμα παρατηρητήριο και ένα πυροβόλο για τον έλεγχο της εισόδου του λιμανιού είχαν τοποθετηθεί στα τείχη της “μεγάλης βέργας”. Ακόμα ένα πυροβολείο στήθηκε στο χώρο του Νοσοκομείου και ένα στις Καντροσπηλιές.
Εκτός από αυτά, μέσα στην πόλη καθώς και στη γύρω περιοχή είχαν στηθεί πολλά μυδράλια και συνολικά 312 πυροβόλα, ενώ τα στρατεύματα κατοχής έφθαναν τους 12.000 άνδρες. Στην είσοδο του λιμανιού τοποθετήθηκε ειδικό ανθυποβρυχιακό πλέγμα. Ετσι το λιμάνι της Πύλου και η Σφακτηρία έγιναν η “βάση του Ναβαρίνου”, η “πρώτη ιταλική προσωρινή ναυτική βάση” (prima base passeggera) μετά το Taranto της Puglia. Διοικητής της βάσης ήταν ο κόμης Ruggerio Ruggeri. Στη βάση του Ναβαρίνου επισκευάζονταν πολλά, χτυπημένα από τορπίλες υποβρυχίων, ιταλικά πλοία ανεφοδιασμού των στρατευμάτων τους στην Αφρική. Το κτήριο του Γυμνασίου είχε γίνει το νοσοκομείο της βάσης, ενώ ακόμα δυο κελιά στην ακρόπολη του κάστρου είχαν μετατραπεί σε θαλάμους αναρρωτηρίου.
Στις 3 Σεπτεμβρίου 1943, πέντε ημέρες πριν την ανακοίνωση της συνθηκολόγησης της Ιταλίας, οι Ιταλοί παρέδωσαν τη βάση και η κατοχή συνεχίστηκε από τους Γερμανούς. Οι Ιταλοί στρατιώτες της μεγάλης ναυτικής βάσης του Ναβαρίνου αποχώρησαν πάνω σε καμιόνια ή πεζοπορώντας για την Καλαμάτα. Από εκεί οδηγήθηκαν από τους Γερμανούς σε στρατόπεδα συγκέντρωσης ή στο ρωσικό μέτωπο. Ο οπλισμός των Ιταλών φυσικά παραδόθηκε στους Γερμανούς και το κάστρο έγινε έδρα των Γερμανών κατακτητών. Εδώ ήταν η έδρα του 1008 Τάγματος Πεζικού Φρουρίων καθώς και ενός τμήματος του 699 Κλιμακίου Εφοδιασμού. Η κατοχή έγινε σκληρότερη. Η απειλή ήταν ρητή και σαφής. Για το θάνατο ενός Γερμανού στρατιώτη, οι ομοεθνείς του θα εκτελούσαν 50 Ελληνες πολίτες. Ομως παρά τις απειλές, κοντά στο τέλος της κατοχής, στις 19 Ιουλίου 1944, ένα ισχυρό χτύπημα με ενέδρα σε μια φάλαγγα 13 γερμανικών φορτηγών του 699 Κλιμακίου Εφοδιασμού στου Μανούσου το γιοφύρι στη Χώρα, έδωσε μια καλή απάντηση στις απειλές των κατακτητών. Το γερμανικό τμήμα που αποδεκατίστηκε από τους αντάρτες ήταν το Nachschuss Stab. z.b.V. 699. Οι επίσημες αναφορές γράφουν για 78 Γερμανούς νεκρούς. Σε αυτούς πρέπει να προσθέσουμε και 15 συνεργάτες τους. Σοβαρά αντίποινα δεν υπήρξαν.
Στις 2 Σεπτεμβρίου 1944, απελευθερώθηκε η Πύλος. Οι Γερμανοί, αφού έδιωξαν όσα εφόδια μπορούσαν, ανατίναξαν τα οχυρά τους και διέλυσαν τη ναυτική βάση. Από τα πυροβόλα της ιταλικής batteria στα δυτικά του Αγιο-Νικόλα, πριν φυσικά τα καταστρέψουν, έβαλαν στόχο και ανατίναξαν το φάρο στην είσοδο του λιμανιού, στο Τσιχλή-Μπαμπά (κεντρική φωτο). Ετσι, για να τονίσουν το στίγμα της βαρβαρότητας του ναζισμού στο πέρασμά του και από το λιμάνι του Ναβαρίνου.
